与兄杨士骧同赴广州效命。李鸿章重回北洋大臣之位，杨氏二兄弟同回北京。此间，与庆亲王奕劻及袁世凯过往甚多。
翌年，曾致书袁世凯主张镇压义和团运动，并担任李鸿章与八国联军议和中的联络员。
光绪二十七年，李鸿章死后，杨转身投靠袁世凯，任洋务总文案献，成为袁“运动亲贵，掌握政权”的马前卒，持续十数年受宠不衰，被袁视为心腹，且素称“智囊”。
据说当约法会议成立时，袁世凯本来是打算把议长一席给梁士诒。
杨度却在一旁淡淡地说了一句：“燕孙是国民党首领，国民党支部遍布全国”。
袁马上脸色沉重地说： “他不合做这事。”
杨这一支暗箭恰巧报了熊希龄组阁时，杨拟任交通总长，被粱冷冷地向袁说“皙子对交通外行”，便把交通总长的帽子打落了的旧怨。
民国三年初，总统府中粤、皖两系明争暗斗甚为激烈，三月间杨士琦曾公开发表谈话如下：
“别人骂我黄老主义，我实在无所谓。这和前清时有人骂我是袁党一样。那时，项城已下野，文敬（指其兄杨士襄）正任北洋大臣，所以我不能马上走。张文襄竟说： ‘两柱虽移植其一，中间则仍留一线。’两柱指项城和庆邸（奕劻），我是传达消息的一线。
“武昌起义后，派我当议和代表，我以为非共和不足以渡难关，而共和必无良好结果，所以我辞职不干。过去两年间，我住在上海，或者就是实行黄老主义的时期。
“项城再三电召，我为着老朋友的关系，既来则安，对于做官不做官的问题，更无所谓，既无做官的必要，亦无不做官的必要。前次梁秘书长发誓不做部长，我才答应担任交通总长。别人骂我是皖派领袖，我就是皖派领袖好了。”
梁士诒以交通为基础，而实际上则掌握财政大权。当时北京**虽有财政总长，可是财政大权都集中在总统府内的财政会议。这个财政会议由袁世凯为召集人，而粱则为实际主持人。
熊希龄内阁垮台后，财政权更集中到总统府了，甚至连收支一切多由总统批定。
有一天，袁世凯对梁士诒说“财政窘迫若此，交通部总要帮个忙才好。”
梁答：“请总统吩咐，要多少才够？”
袁说：“每月总须有四五十万才够。”
梁答： “那么就是五十万好了。”
从此交通部每月便按时如数缴出。
两杨反梁的得意之举
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