在绍兴城内的姚家和单家充任塾师，每家有学童七至八人，这应当是他执教生涯的开始。
蔡元培是个做事认真的人，不想简单的重复自己前辈的教书先生们走过的路。除了四书五经这些必读课外，他还想给学童们灌输更多的知识，这样，他自己必须懂得多，就必须多读书。所谓，以其昏昏如何能使人昭昭。
六叔有限的一些藏书已经被他阅览无遗。《仪礼》、《周礼》、《春秋公羊传》、《大戴礼记》等，这些书他不知读了多少遍。 在没有书可读的时候，他也随意剪读一些考据和词章的书籍。诸如，《章氏遗书》、《日知录》《湖海诗传》、《国朝骈体正宗》、《绝妙好词筏》等等。 尤其注力于金融学和小学（文字学），并开始学作散文和骈体文。而对研习了六七年之久的八股文儿，却较少有问津。
随着兴趣的增加和涉猎的广泛，这样自觉不自觉的将他引入专门的学术领域。如他自己所说：“读王伯申氏、段懋堂氏诸书，乃治沽训之学。”然而是他最为得意的。深受影响的则是朱骏声的《说文通讯定声》。章学诚的《文史通义》和于正變的《癸已类稿》、《癸已存稿》等几部书。
朱骏声（1788年3月30日——1858年11月21日） ，字丰芑，号允倩，晚年又号石隐，江苏苏州人，清中后期文字学家。十三岁受读《说文解字》，十五岁师从清代乾嘉学派大师钱大昕，钱大昕十分欣赏他，说：“吾衣钵之传将在子矣。”
嘉庆二十三年中举，官扬州地教谕。他博学无书不读，娴习经史，擅长诗赋词章，著作甚多。著有《说文通训定声》和《传经堂文集》等作品。
《说文通训定声》18卷，是第一部声首学书籍。全书以谐声声符为纲，按音分别归属古韵十八部。同从一声符孳衍的字都联缀在一起，秩然有序。每字之下，先释《说文》本训，引群书古注为证，即所谓说文；次陈述字的引伸义和因文字假借而产生的假借义，即所谓通训；最后举出上古韵文中的用韵来证明古音，凡同韵相押叫做古韵，邻韵相押叫做转音，阐明字音，即所谓定声。这3部分的主要部分是通训，对研究词义的发展和转变大有帮助。
其它著作如《礼仪经注一隅》《夏小正补传》《小尔雅约注》《春秋左传识》《离骚补注》等。以及堪定而未刊行者《尚书古注便读》《春秋三传异文核》《小学识馀》《六书假借经证》《秦汉郡国考》《天算琐记》《经史问答》《岁星表》等。
《朱氏群书》收论著七种，有光绪八
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