发展并不顺利，他亏掉了积蓄，于是利弗莫尔找到第一任妻子，恳求妻子把之前的珠宝给当掉，凑钱让他去炒股，但是被狠心拒绝。
再次崛起之后，他为家庭购买了80万美元的家庭年金。
然而就是在此时，他妻子却要和他离婚，结束了他17年的第一次婚姻生活。
第二任妻子是多罗西，1918年40岁的利弗莫尔碰到了一生中最喜欢的女人多罗西。
经历过婚姻失败的利弗莫尔整日花天酒地、包养情妇，也令多罗西患上了抑郁症，并且也开始染上了酗酒的毛病。
在一次喝醉酒之后，开枪打中了大儿子的腿部，造成他终身残疾，两人虽然共同生育抚养了两个儿子，然而最后依然离婚。
多罗西拿到1000万的分手费、别墅以及儿子的抚养权，为了报复利弗莫尔，多罗西把所有的珠宝以不到10美元的价格贱卖，那套别墅也以二十多万美元处理掉。
第三任妻子哈里特·梅斯，哈里特·梅斯有五次婚姻，他有两任丈夫都是自杀，其中有一个是因为股市失败上吊身亡。
1940年11月28日，在和妻子争吵之后，63岁的杰西·利弗莫尔，在曼哈顿雪利饭店的衣帽间，用手枪对准自己的头，扣动了扳机。
事后在他的一本笔记本里，找到了留下的8页遗书：
所有事情对我来说都很差，我厌倦了抵抗，不能够再坚持下去，这是唯一的出路！我不值得你去爱，我是个失败者，我真的很对不起，但这个方法是我唯一的出路。
他去世后针对他的基金等财产进行了清理，价值超过500万美元，所以，他不是死于贫困，而是糟糕的精神状态和恶劣的家庭关系。
可惜的是，1975年他的儿子小杰西·利弗莫尔喝醉酒之后，打死自己心爱的狗，然后开枪自杀，利弗莫尔的孙子也同样死于自杀，难道这也有遗传？
如今的杰西正在经历人生的辉煌时刻，当然，还不是他的巅峰。
即便如此，他的财富和生活也是无数人可望而不可及的。
此时利弗莫尔的个人资产已经达到了2500万美元，他的生活异常奢华。
名下的资产包括一栋位于曼哈顿的漂亮公寓、一节自用的铁路客车车厢、位于欧洲的别墅、在纽约长岛北岸的一所周末住宅……
他还拥有这个时代几乎闻所未闻的一架自用的专用飞机。
当黎耀阳抵达纽约的时候，杰西正在他名下的一
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